Liza (Sutton Foster) é uma mãe recém divorciada de 40 anos de idade, cujo marido a deixou por uma mulher mais jovem, que tenta, sem sucesso, conseguir um emprego depois de 15 anos inativos. Depois de ter sido confundida com uma menina de 20 anos por um jovem chamado Josh (Nico Tortorella), elabora um plano com sua melhor amiga Maggie (Debi Mazar) para se passar como uma mulher de 26 anos e, assim, obter um emprego. O plano tem sucesso, tornando-se a assistente de Diana (Miriam Shor) em uma editora, logo nasce uma amizade com Kelsey (Hilary Duff), sua louca colega de vinte e poucos anos.